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许攸由于居功自傲，因此被心机极重的曹操所杀。但是有许多人认为许攸是故意在曹操面前表现的十分狂妄，故意引导曹操杀死自己的。这一说法目前是找不到相关史料考证的，目前可以确定的就是许攸的确恃才放旷，并且过于高估自己，引来了曹操的嫉恨，因此才被曹操杀害的。至于其有没有故意求死，从其在史料中所反映的性格来看不太像。
一、许攸犯曹操大忌
许攸的确算是聪明的人，但是其聪明主要反映在排兵布阵以及计谋和谋略上。关于人情和人性的揣摩，李攸显然是不够擅长的。而李攸之所以被杀，是由于其犯了曹操的大忌。大忌之一就是，其并没有重视有关军国大事的整个政治事件，而是将政治当成娱乐活动。但是，尤其是处于封建关系中的人，一定要特别注意搞好与上下级之间的关系，尊重上级。
显然，李攸在这方面并不严肃。其以为上下级就跟朋友一样，因此并不够尊重曹操。其所犯的第二个禁忌，就是语言方面从不忌讳，以至于不仅惹怒了曹操，更是犯了众怒。其非常善于在言语上挑衅武将，并且不能处理好与武将之间的关系。因此，许攸人是很聪明，但是绝不明智。其过于高估了自己的作用，并且居功自满，夸大自己的功劳。
就算起到的作用再大，其身份也只不过是一个谋士而已。其所付出的是思想劳动，之所以他的策略能够被采用，也是通过曹操的决策。没有曹操，许攸就什么都不是。但其显然没有懂得这个道理，他认为整个战局胜利的关键就在于自己的决策，因而会不住的炫耀自己，以至于犯了众怒。
二、曹操早看许攸不顺眼
许攸这样狂放不羁的性格并不是一朝养成的，其实在许攸刚接触曹操之时，曹操便对其感到很反感。只是当时的曹操羽翼尚未丰满，其事业并未达到顶峰期，正是求贤若渴，并且着急用人的时候。因此，曹操便忍了下来，而彼时许攸的性格还没有严重到让曹操想要杀掉他。曹操那时并没有打开杀戒，而之后的许攸越来越过分，曹操也就不手软了。
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