1975年4月5日，蒋介石永远地走了。这之后，蒋家遭遇三次大的变故，第一次是1988年儿子蒋经国的去世，第二次1989年是长孙蒋孝文辞世，第三次是1991年7月孙子蒋孝武在就任新职的前一夜猝死。
这三次变故宋美龄白发人送黑发人，心中无限苍凉，甚至给她留下了心理阴影。尤其是蒋孝武的去世，意味着“掌控台湾政局长达40年的蒋氏家族，正式退出政治舞台了”。
蒋经国，1988年逝世，享年78岁。他的前妻叫章亚若，是蒋孝严和蒋孝慈的母亲。妻子蒋方良，是白俄罗斯人，1935年3月15日结婚，当年12月生长子蒋孝文，1938年生女儿蒋孝章，1945年生次子蒋孝武。1948年生三子蒋孝勇。蒋经国逝去后，三个儿子蒋孝文、蒋孝武、蒋孝勇相继过世。这就是说，从1988年至1997年，蒋家先后有4个男人去世了，留下一门六寡的凄清场面。
蒋孝文是在苏联出生的，1937年4月回到中国，蒋介石为自己的长孙赐名蒋孝文。1949年随家人一起来到台湾。1955年前往美国旧金山大学留学。1960年与徐乃锦在美国结婚，隔年女儿蒋友梅出生。1989年4月14日，因咽喉癌病逝台北荣民总医院，享年54岁。
蒋孝武，出生于重庆，蒋经国四子。台湾大学政治系毕业。1969年德国慕尼黑政治学院毕业。1974年获“中国文化学院中美关系研究所”法学硕士学位。1991年7月1日，患慢性胰腺炎去世，年仅46岁。
蒋孝勇，出生于上海，浙江宁波奉化人，蒋经国五子。曾入读军校，后插班进入台湾大学就读。1989年，将全家迁往加拿大定居。几年后加入加拿大国籍，1996年12月22日，因患癌症在台北荣民总医院去世。享年48岁。
这3个人的母亲都是蒋方良，他们都没有活过55岁。其时，蒋方良这一支的第三代蒋氏就剩下女儿蒋孝章了。蒋孝章是中国与俄罗斯的混血，容貌出众，气质典雅、高贵，身为“台湾第一千金”，追求者众多。1957年，她赴美求学，随后不顾蒋经国的反对，在美比她大了整整14岁，且离过了两次婚的俞扬和在一起。婚后定居旧金山。育有一子俞祖声，也是蒋经国的第一个外孙，曾获得加州大学伯克利分校物理学博士学位，此后供职于美国一家天文机构。
剩下的就是蒋孝严和蒋孝慈了，他们的母亲是章亚若。1938年，蒋经国被蒋介石派往江西赣州，在那里，因为工作关系他结识了秀外慧中的章亚若，不久两人相恋，而当时的他已与蒋方良结婚3年。1942年3月1日，章亚若在桂林为蒋经国生下一对双胞胎，取名蒋孝严、蒋孝慈。但在孩子出生不久后，章亚若就离奇死亡了，只有29岁。为了这对双胞胎的安全，舅舅章浩若将他们改姓为章。1949年，在蒋经国的安排下，蒋孝严、蒋孝慈两兄弟随外婆周锦华移居台湾新竹，后来两人同时在东吴大学就读。
需要说明的是，蒋孝严、蒋孝慈兄弟虽然在蒋经国在世时，并未等到名分上的承认。与同父异母的兄弟相比，他们被称为“门外的孩子”更懂得人世艰辛，经过努力拼搏，在各自钻研的领域开拓出一片属于自己的“领地”，因此他们无疑是蒋家第三代最夺目和成才的双星。但是，1994年，蒋孝慈在北京讲学期间突发脑中风，从此一病不起。1996年2月24日，在台湾台北逝世，享年54岁，也没有能够活过55岁。也就是说，蒋家第三代男性中，也就只有蒋孝严一人了。
再说，蒋纬国，到底是谁的儿子在历史上一直是众说纷纭的，有一种较为普遍的说法是戴季陶的儿子。但蒋介石视其如亲子，故修在谱中。他对于军事战略研究颇有成果，被台湾军方奉为“军事战略学家”。1997年9月23日在台湾去世，享年81岁。妻子邱爱伦，两人育有一独子蒋孝刚，1963年出生，在美国纽约从事律师行业。
蒋介石有一个希望，那就是在自己的孙子中能出一个军人，一名将军，为此，蒋孝勇自小深得他与宋美龄的疼爱。长大后，蒋孝勇考取了陆军军官学校预备学生班。但是，事与愿违，在一次受训操作时，蒋孝勇把脚扭伤，先后动了两次手术，迫不得已，只好离队而去。而蒋家最终出现“一门六寡”的凄清场面，是令人感到意外和同情的。1997年9月22日，宋美龄度过百岁华诞，9月23日，蒋纬国病逝。为此，宋美龄非常悲痛，也深感蒋家后继无人了。
